尽管郑伊健是个不错的男友甚至前男友，但他始终并非完人。他吸引人的地方很明显，但同样，缺点也很明显。和初恋黎芷珊之间的恋情略过不计，郑伊健与后两任女友走不到头的相当一部分原因，出在郑伊健自己身上。导致和邵美琪分手的“双琪夺面”事件，郑伊健在两个女人之间摇摆，令梁咏琪最终破釜沉舟，主动引来狗仔曝光并引发一连串事件。此事便已暴露出其在感情上的优柔寡断、犹豫不决；而与梁咏琪的恋情，轰轰烈烈的开始，最终暗淡的结束，也将郑伊健的另一面暴露无遗。香港资深媒体人C透露，郑伊健和梁咏琪谈恋爱的时候，郑伊健的朋友就预言“两人一定分手”，因为两人生活背景差距过大，归根结底就是屌丝和白富美的差距，郑伊健庙街长大，是很标准的香港人，学历不高，因为长相帅气走入娱乐圈，但也仅是将其当作一份谋生的工作而已，在事业上没有太大的野心，绝对不是那种翻云覆雨拼命想红的艺人。而梁咏琪多才多艺，香港理工大学设计系毕业，自幼学习钢琴、吉他等乐器，其作画水平也受到广泛认可。设计系毕业的她曾私下带着其他作品参加商业设计产品展览，在设计界也小有名气。据传她与Ferragamo家族，MarcJacobs等国际著名设计师交情颇深，被数次邀请出席四大时装周活动。
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