那年冬天风在吹讲述了年幼时遭父母遗弃，长大后又被初恋抛弃而心灰意冷，虚度光阴的吴树与因为父母的离婚和突如其来的视觉障碍而对生活失去信心的吴英相遇并相恋的故事。
这部剧的男女主角都有一个凄苦的出身，男主吴树儿时惨遭父母遗弃，相濡以沫的初恋又死于一场交通事故，失去亲情和爱情的吴树变得意志消沉，渐渐开始游戏人间，变成了一个游戏在声色犬马中的情场浪子。
他不再相信爱情，每一个爱上他的女人最后都只剩下累累的伤痕，即使被别人批评成“不知真诚为何物的准备动物”他也只会轻蔑一笑，说出那句经典的“对，我就是这样的家伙”整个人就是一块没有温度的石头。
一开始来到吴英身边是为了假扮她哥哥好达到骗取78个亿的目的，最后却在相处中爱上了这个和自己一样孤独而伤心的女孩，甚至最后还为了自己心爱的姑娘放弃以往的不堪，获得一个堂堂正正和她在一起的身份。
女主吴英在外人眼里有着光鲜亮丽的身份，她本来是一家大企业的继承人，却遭遇了父母离异和视觉障碍的双重打击，最后渐渐变得对生活失去了信心，但是为了做一个合格的继承人，她始终对自己严格要求着，她有着一天24小时不停歇的严谨自我管理，做好本职工作的同时力争扩大自己的经营范围。
这样一个自律自傲的女人，却被假哥哥吴树的温暖话语和行动感化，最后更是深深的沉浸在他自由自在的魅力中，就这样两人慢慢开始向对方敞开心扉，在经历一系列的事情后收获了甜蜜的爱情。
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